Джон Кеннеди-младший, чье имя неразрывно связано с наследием одной из самых известных американских семей, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство, по распространенным сведениям, произошло благодаря общим друзьям. Кэролин в то время строила успешную карьеру в индустрии моды, работая в престижном доме Calvin Klein. Она отвечала за связи с общественностью и считалась яркой, стильной представительницей нью-йоркского общества.
Их роман развивался не на виду у публики, пара старалась избегать навязчивого внимания прессы. Отношения между сыном президента и талантливым PR-менеджером постепенно крепли. Многие отмечали, что Кэролин, с ее сдержанным характером и независимостью, была непохожа на предыдущих спутниц Джона. После нескольких лет ухаживаний, в 1996 году, они тайно поженились на частной церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Этот брак, соединивший мир американской политической аристократии и индустрии высокой моды, стал одной из самых обсуждаемых светских историй десятилетия.